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《惜秋华·八日飞翼楼登高》是宋代词人吴文英的作品。此词写作者在重阳节前一日登飞翼楼观景，感慨万千；下片由景生情，追忆与苏姬杭妾的欢乐往事，抒发无限惆怅之情。
“八日登高”，即重九节前一日。因重九有登高的习俗。“飞翼楼”，从此词中“清浅、瞰沧波、静衔秋痕一线”，及“移暮影、照越镜”和词人另一首《丑奴儿慢·麓翁飞翼楼观雪》词中有“几度问春、倡红冶翠，空媚阴情”，及“相扶轻醉，越王台上，更最高层”等句意看，应在越地。朱祖谋笺：王迈《飞翼楼》诗：“亭前一望海东流，更有雄楼在上头。燕子飞来春漠漠，鸱夷仙去水悠悠。”题注曰：“旧传说，范蠡故址。夏承焘笺：《太平寰宇记》按《越城记》六楼八门并四水门，共十二门楼，飞翼最高。沈立《越州图序》：飞翼楼高十五丈，范蠡所以压强吴者也。按《吴越春秋》为勾践立飞翼楼以象天门。词有忆姬语，当是姬去后之词。

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《惜秋华》，梦窗词入夹钟商。双调，九十三字，上片四仄韵，下片六仄韵。《梦窗词》收此词调五首，也因句逗有异可分为三格：上片八句，下片九句一格；上下片各九句一格；上片十句，下片九句一格。　　　　
此词上片“思渺”两句，触景生情。言词人在重阳前一日登上飞翼楼眺望湖山秋色。见满湖秋风掀浪，无休无息地追逐着南飞的鸿雁，不觉思绪万千想到自己也像那雁儿般的羁旅行役，行踪飘忽，不禁惆怅不已。“怯上”两句是说：重九登高，本是从古至今的习俗，现在我因为年老力衰，怕上高山，所以选择这“飞翼楼”作凭栏眺望湖景夕照的地点，以寄托登高之意。“蓬莱”四句，“蓬莱”指绍兴蓬莱阁。此述词人登楼眺望的印象。词人眺望隔湖山色，发觉淡绿色的远山仿佛笼罩着一层忧愁的面罩，那幽云缭绕使对岸的蓬莱阁恰如仙境般的飘渺微茫。他瞰视楼前，湖水清浅，湖面一碧万顷，浩浩荡荡，“秋水共长天一色”。上片述登楼观景寄兴。　　
下片“十载”三句，忆在吴之时。“十载”，约数也。“东篱”、“露黄”，指菊花，这里借喻所爱之伊人。此言词人曾在苏州客居了十余年，当时年纪尚轻，风流倜傥，所以惯于怜香惜玉，和所爱的女子经常在暗中约会。“移暮影”两句，叹如今。言如今自己已是衰老暮年，重返飞翼楼观看那湖山旧景，不觉自感意销气馁，更何况在爱情上杭妾亡、苏姬去，只剩孤身一人，不禁兴悲。“秋娥”四句。言词人曾在中秋佳节赋词一首寄情，词中回想：从前倚傍在湖畔的花丛中，杭妾初展双眉捧酒劝饮的快乐情景，这是多美妙的时刻啊！可是今天登上是楼，却不见伊人，能不悲乎？所以还是到明天重阳节喝得醉熏熏的去湖岸边追寻梦境吧。下片登楼追忆往事。